解決方法は、同期したいスマートプレイリストのルールに下の画像のように「 "プレイリストが" + "ミュージック" + "である" 」を加えるというものでした。
iPhone OS 3.1でスマートプレイリストの同期の不具合を解消する方法
Appleどういうことなの…。
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