2009年8月公開（日本では2010年1月）。
建築家を夢見つつグリーティングカード会社で働く主人公「トム」と、秘書としてやってきた「サマー」の出会いから500日の経過を時系列シャッフルで描くロマンス。
二人の関係が上手くいったりいかなかったり、を時系列順には見せないので最後の最後までどうなるかは分からない展開が上手いです。監督さんは後に「アメイジング・スパイダーマン」を手がけますが、元々ミュージック・ビデオの監督をしていたせいか映像のセンスがものすごく良いです。また若い頃のジョゼフ・ゴードン＝レヴィットとクロエ・グレース・モレッツが出演していたり、新海監督の某作品を彷彿とさせるビタースウィートな感じが個人的にはポイント高いです。
某ピーナッツくんがオススメしていた（？）ので今さらながら観てみましたが「なぜ今まで見なかったのか！」と後悔する羽目になりました…。
